О транс-жирах в вопросах и ответах

15.04.2016

О транс-жирах в вопросах и ответах

В последнее время со стороны как активной части общественности, так и законодателей, много внимания уделяется борьбе за здоровье нации. Обсуждаются вопросы пользы и вреда тех или иных пищевых продуктов или добавок, вступают в силу законы, направленные на оздоровление россиян. В начале прошлого 2015 года, например, окончился переходный период на ТР ТС 024/2011 – «Технический регламент на масложировую промышленность». В нем в частности установлены ограничения по содержанию трансизомеров в масложировой продукции. Кроме того, в нем заложено существенное снижение содержания транс-изомеров к 2018 году. Но что же такое эти транс-изомеры, откуда они берутся, и почему их нужно законодательно ограничивать, знают далеко не все. А то, что непонятно – пугает. Постараемся ответить на некоторые вопросы о транс-жирах и транс-изомерах.

Что такое транс-жиры?

Транс-жиры – это жиры, содержащие в своем составе транс-изомеры жирных кислот (т.е. жирные кислоты с транс-конфигурацией двойной связи). Иногда транс-жиры называют транс-генными, но это в корне неверно. Ничего общего с генетически модифицированными растениями или животными транс-жиры не имеют.

Что такое транс-изомеры?

Если задать этот вопрос химику, то он не задумываясь ответит, что есть такие органические соединения, содержащие двойную связь, имеющие одинаковое количество атомов и связей, стоящих на тех же самых местах, но все-таки немного различающиеся строением и, естественно, свойствами. Различия в строении заключаются в том, как располагаются два фрагмента молекулы относительно плоскости двойной связи. Если обе части молекулы расположены с одной стороны от этой плоскости, то это цис-изомер, а если по разную, то трансизомер.

Олеиновая кислота (цис-октадецен-9-овая кислота)
С17 Н33СOOH

Oleinovayya

 Элаидиновая кислота (транс-октадецен-9-овая кислота)
С17 Н33СOOH

elaidinovayya

Применительно к жирам, цис- и трансизомерами могут быть некоторые жирные кислоты, входящие в состав молекул триглицеридов. Триглицериды – это то из чего в основном состоят жиры (липиды). Молекула триглицерида состоит из одной молекулы глицерина и трех остатков молекул жирных карбоновых кислот, связанных сложноэфирной связью: 

slognoefirnyaya svayz

Молекулы жирных кислот могут иметь разную длину (от 4 до 24 атомов углерода), одну (мононенасыщенные), несколько (полиненасыщенные) двойных связей, или не иметь их (насыщенные). Именно набор жирных кислот и предопределяет физико-химические свойства масел и жиров, например, будет масло при комнатной температуре жидким или твердым, какая у него будет температура плавления, быстро оно будет портиться (прогоркать) или нет и др.

Как по свойствам отличаются цис- итрансизомеры?

Казалось бы, что такие похожие вещества как цис- и трансизомеры должны иметь очень похожие свойства, ведь их молекулы имеют одинаковый атомарный состав и очень похожее строение. Однако обратим внимание на тот факт, что молекула цис-изомера имеет изогнутую структуру, а трансизомера - линейную. Это приводит к сильным различиям в физических свойствах. В частности, температуры плавления жиров с трансизомерами существенно выше, чем с цис-изомерами. Также сильно они могут различаться по реакциям с ферментами в ходе метаболизма в организме человека. Ферментные реакции работают по принципу «ключ - замок», и геометрия молекул здесь очень важна. Известны факты, что при биологически активных цис-изомерах, трансизомеры были абсолютно неактивны и наоборот. Но также есть множество реакций, в которых они ведут себя одинаково.

Откуда в жирах берутся трансизомеры?

1 – Гидрогенизация масел
Больше всего трансизомеров в жирах образуется в результате промышленного процесса частичной гидрогенизации масел (реакции гидрирования). Это процесс взаимодействия жиров с водородом при использовании катализатора и при повышенных температуре и давлении. При этом происходит присоединение водорода по двойным связям, они раскрываются. Полиненасыщенные жирные кислоты превращаются в мононенасыщенные, а затем в насыщенные. Но кроме этих реакций, протекают и другие.

Во-первых, это так интересующее нас преобразование цис- в трансизомеры. Природа так распорядилась, что в результате образования жиров в растениях ненасыщенные жиры образуются только в цис-форме. Хотя с «химической» точки зрения, трансформа для молекул жирных кислот энергетически более выгодны. И вот, при гидрогенизации, химия начинает «побеждать» биологию. Массовая доля трансизомеров может даже превысить долю цис-изомеров и достигнуть 60%.
Во-вторых, происходит перемещение двойных связей по молекуле жирной кислоты, при этом образуется большое количество дополнительных изомеров как цис-, так и транс- с разным положением двойных связей. Причем трансформа вновь образующихся изомеров преобладает.

2 – Жиры жвачных животных
Следующий источник транс-изомеров – жиры жвачных животных. Жвачные животные - это коровы, козы, овцы. Их мясо, молоко, масло, сыр содержат трансизомеры. У них в желудке есть специальный отдел, рубец, где происходят биохимические процессы переваривания пищи с помощью специальных бактерий и ферментов. В результате этого процесса, также происходит образование трансизомеров жирных кислот. Обычное коровье сливочное масло содержит от 2 до 8% трансизомеров, но при определенных условиях может содержать и до 11%.

3 – Дезодорация масел
В небольших количествах транс-изомеры образуются на одной из стадий рафинации масел - дезодорации.  Этот процесс необходим для очистки масел от летучих соединений, придающих маслу характерные запах и вкус. Он протекает при высокой температуре (более 200оС). Обычно, количество образовавшихся трансизомеров не превышает 1%, но при дезодорации масел с большой долей жирных кислот с тремя и более двойных связей может достигать и 4% (из-за их повышенной химической активности).

Зачем пищевой промышленности помимо обычных масел и жиров понадобились гидрогенизированные жиры?

Появление гидрогенизированных жиров в пищевой промышленности было обусловлено нехваткой и дороговизной животных жиров и сливочного масла. Растительное масло, которое производилось в гораздо больших количествах и было дешево, неспособно заменить их. Из имевшихся в то время растительных масел было не изготовить твердый продукт типа сливочного масла, поскольку они жидкие. Кроме того, растительные масла имеют в своем составе много полиненасыщенных жирных кислот, которые обладают очень низкой окислительной устойчивостью и быстро портятся (прогоркают).

В начале 20 века был разработан метод гидрогенизации масел. Он позволил преобразовывать жидкие масла в твердые. Причем процесс это управляемый, и остановить его можно на разных стадиях, получая жиры на любой «вкус» и под любые задачи: от мягких, до очень твердых. Одновременно, при гидрогенизации снижается доля полиненасыщенных жирных кислот, что повышает окислительную устойчивость, тем самым увеличиваются сроки годности продуктов и изделий на его основе. В общем, получился очень удобный продукт для пищевой промышленности.

Но побочным явлением оказалось образование транс-жиров. Поначалу, исследования их влияния на организм человека не велись, поскольку считалось, что жиры нужны только как энергетический запас организма. Но позднее было обнаружено, что это не так. Жиры также участвуют в синтезе некоторых ферментов, из них состоят все наши клеточные мембраны. И естественно, что состав клеточных мембран будет зависеть в том числе и от состава жиров, которые мы едим.

Только ли с развитием пищевых технологий человек стал употреблять жиры с трансизомерами?

Жиры, содержащие трансизомеры, нельзя назвать продуктами питания, появившимися недавно, в связи с развитием пищевых технологий. Человек издавна употреблял в пищу мясомолочные продукты жвачных животных, в силу своей природы содержащие транс-жиры. Вопрос в том, насколько трансизомеры естественного животного происхождения по своему составу и влиянию на организм человека отличаются от искусственных, полученных в результате гидрогенизации? То, что они несколько отличаются по составу - это факт.
На рисунке представлены хроматограммы молочного жира и маргарина, содержащего в своем составе гидрогенизированный жир. В данном молочном жире массовая доля трансизомеров 5%, в маргарине – 8%.

Хроматограмма молочного жира

Хроматограмма молочного жира

Хроматограмма маргарина с гидрогенизированным жиром

molecule print

Пики соответствуют каким-либо компонентам или изомерам. Площадь пика пропорциональна количеству данного компонента. Можно видеть, что изомеры присутствуют почти одни и те же, но концентрации их различаются.
В настоящий момент нет единого мнения, о том, какие транс-жиры, искусственные или естественные, опаснее. В последнее время делаются попытки доказать, что трансизомеры в животных жирах даже полезны, однако, на мой взгляд, данных пока еще недостаточно.

Как влияют транс-жиры на здоровье человека?

Влияние транс-жиров на организм человека изучено пока недостаточно хорошо. Тем не менее имеется большое количество статистических исследований, свидетельствующих о негативном влиянии транс-жиров на здоровье.
Изучено влияние некоторых отдельных трансизомеров, причем обнаружено как отрицательное их влияние, так и положительное. Сложность заключается в том, что в жирах трансизомеры присутствуют в виде целого набора. Трансизомеров олеиновой кислоты С18:1* (с одной двойной связью) существует более 10, а линолевой С18:2 (с двумя двойными связями) уже более сотни. И изучить влияние каждого - очень непростая задача. Не говоря уже о тысячах трансизомеров линоленовой кислоты С18:3.
Не вдаваясь глубоко в медицинские подробности, можно утверждать, что употребление в пищу транс-жиров хотя и не приведет к быстрому ухудшению здоровья, но при регулярном злоупотреблении в течение длительного времени способно:

  • повысить риск развития атеросклероза сосудов и других заболеваний сердца;
  • снизить чувствительность поджелудочной железы к инсулину (вызвать диабет второго типа);
  • спровоцировать развитие хронических воспалительных процессов;
  • привести к ожирению.

Каковы рекомендации ВОЗ по поводу транс-жиров

Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) в 2003 г рекомендовала, чтобы содержание транс-жиров в калорийности рациона не превышало 1%, а в 2009 г рекомендовала полностью исключить их из рациона. Дания была первой европейской страной, в которой в 2003 г запретили все продукты, в которых содержание транс-жиров превышает 2% от общего жира. Возможно, и этим в том числе объясняется наблюдающееся в Дании в последние годы существенное снижение смертности от сердечно-сосудистых заболеваний.
После Дании, законодательные ограничения были введены и в других развитых странах (из Европейских стран это Австрия, Венгрия, Исландия, Норвегия и Швейцария). Но полного единства законодательства по этому вопросу в том же ЕС нет. Например, в Швеции нет запрета. Есть только рекомендация максимально снизить содержание трансизомеров в продуктах питания.

Ограничено ли содержание трансизомеров в продуктах питания в России?

В настоящий момент в России действует ТР ТС 024/2011 – «Технический регламент на масложировую промышленность». В нем установлены требования по содержанию трансизомеров в масложировых продуктах.

таблица.png

Как можно видеть из таблицы, Россия прислушивается к рекомендациям ВОЗ и, будем надеяться, это даст положительные результаты в виде снижения статистики по сердечно-сосудистым и другим заболеваниям, которые могут быть спровоцированы транс-жирами.

На что были заменены транс-жиры при введении ограничений?

При введении ограничений на трансизомеры, производители вынуждены были их чем-то заменить. При этом надо было сделать так, чтобы свойства продукта не слишком сильно изменились. Единственной возможной заменой оказались только насыщенные жирные кислоты – пальмитиновая С16:0 и стеариновая С18:0. Эти кислоты также нельзя назвать полезными, поскольку в нашем рационе их и так избыток. Но с 2018 года жиров с насыщенными жирными кислотами в масложировых продуктах станет еще больше.

Как узнать, сколько трансизомеров и насыщенных жирных кислот содержит масложировой продукт?

Узнать количество трансизомеров и насыщенных жирных кислот можно, изучив маркировку масложирового продукта. В техническом регламенте есть требование информировать об этом потребителей. К сожалению, это требование не относится к другим пищевым продуктам. А жаль, надеюсь законодатели в ближайшее время исправят данное упущение.

Михаил Нуждин,
Начальник лаборатории, к.х.н.,
ООО «НПО «Маргарон»



Назад к списку новостей